Восхождение Якубовского началось 10 ноября 1990 года, когда директивой министра обороны СССР Дмитрия Язова он был назначен руководителем рабочей группы МО СССР и Союза адвокатов СССР по юридическому распоряжению недвижимостью оперативных объединений ЗГВ на территории бывшей ГДР. Членом этой группы являлся также брат Дмитрия Якубовского Станислав. 7 марта 1992 года первый замминистра обороны России Константин Кобец назначил его своим помощником. 8 июня 1992 года Якубовский стал советником правительства России, а затем — уполномоченным представителем правоохранительных органов и служб в правительстве и одновременно заместителем начальника Главного управления радиоразведки, советником генерального прокурора РФ по международно-правовым вопросам, консультантом службы криминальной милиции МВД РФ и НЦБ Интерпола в РФ. Осенью 1992 года Якубовского сняли со всех этих постов, а летом 1993 года по решению Совета безопасности России его привлекли к анализу ряда секретных документов, касавшихся движения валютных ресурсов России, в том числе государственного валютного резерва.
Однако общественности Якубовский стал широко известен в 1993 году, когда его фамилия зазвучала в связи с обличением в коррупции высших должностных лиц. На основании его информации было возбуждено несколько крупных уголовных дел, по которым допрашивались Шумейко, Лужков, Тяжлов, Свистунов, сотрудники ГРУ и СВР. Все эти дела, как известно, закончились ничем и принесли Якубовскому славу политического провокатора.
Когда страсти улеглись, Дмитрий Якубовский возглавил юрконсультацию #59, консультировал московский РУОП и солнцевского бандита Михася. Рассказывают, что однажды он поинтересовался у крупного чиновника из ГУОП МВД России, проводившего обыск: "А ты кто такой?"
О крупных адвокатских победах Дмитрия Якубовского мы знаем мало. Известен лишь тот факт, что ему удалось прекратить дело оперуполномоченного ГУВД Москвы Потехова, который был арестован за незаконное хранение боеприпасов (в табельном оружии у него оказалось на два патрона больше, чем положено).