Тренерскую карьеру Фабио Капелло начал в 1987 году в «Милане», заменив в последних шести играх сезона ушедшего Нильса Лидхольма. Два матча из шести закончились победой, два — поражением, два — ничьей. С 1991 по 1996 год он вновь возглавлял клуб. Под его руководством команда стала чемпионом Италии (4 раза), победителем Суперкубка Италии (3), Лиги чемпионов (1), Суперкубка УЕФА (1). Клуб также провел беспроигрышную серию из 58 матчей c 19 мая 1991 года по 21 марта 1993 года.
1 июля 1996 года Капелло начал работу в мадридском «Реале», который привел к титулу чемпиона Испании. 30 июня 1997 года покинул клуб из-за разногласий с президентом Лоренсо Сансом.
1 июля 1997 года вновь возглавил итальянский «Милан», проведя неудачный сезон — клуб занял лишь 10 место в чемпионате страны.
С 1 июля 1999 по 30 июня 2004 года находился во главе тренерского штаба «Ромы». Под его руководством команда стала чемпионом Италии и обладателем Суперкубка Италии.
1 июля 2004 года возглавил итальянский клуб «Ювентус». С Фабио Капелло команда завоевала два титула чемпиона Италии, которых затем лишилась из-за коррупционного скандала.
5 июля 2006 года заключил контракт с «Реалом», который вновь привел к чемпионству. 28 июня 2007 года был отправлен в отставку. Президент клуба Рамон Кальдерон заявил, что ««Реалу» нужен тренер, который даст не только результат, но и игру».
13 декабря 2007 года официально был назначен на пост тренера сборной Англии по футболу. Под его руководством сборная прошла на ЧМ-2010, заняв первое место в группе. Участие в чемпионате завершилось на стадии 1/8 финала. 8 февраля 2012 года покинул пост после решения Футбольной ассоциации Англии лишить капитанской повязки защитника Джона Терри.
26 июля 2012 года приступил к работе в сборной России. Под его руководством команда впервые за 12 лет пробилась в финальную часть ЧМ-2014, однако покинула турнир, не сумев выйти в плей-офф.