За 300 лет его существования развивать Питер пытались разными способами
1716-1717 годы — первыми проектировщиками застройки Петербурга были иностранцы — Доменико Трезини и Жан-Батист Леблон. Петр I устроил своего рода конкурс двух архитекторов, победителем которого стал менее именитый, но более сведущий в российском климате Трезини. Ему принадлежит базовый план развития центра города на Васильевском острове, где начали прокладывать равномерно прямоугольную сеть каналов и улиц.
1737 год — пожары 1736-1737 годов уничтожили две трети всей застройки Адмиралтейского острова. Ведущий архитектор Комиссии о Санкт-Петербургском строении Петр Еропкин разработал новый генплан. Он разделил город на пять частей: Адмиралтейскую, Васильевскую, Петроградскую, Литейную и Московскую, продумав для каждой свой целевой тип строений. В это же время Растрелли возводит в Питере Зимний дворец.
1762 год — появляется Комиссия о каменном строении Санкт-Петербурга и Москвы, ее первый глава — Алексей Квасов — составил план левобережной части города и благоустроил Фонтанку. В центре появились высотные (до 4 этажей) здания, а сами улицы теперь проектировались "сплошным фасадом" — без разделения на отдельные дома.
1816 год — Александр I решил обновить здания и панорамы города, создав Комитет строений и гидравлических работ. Возглавил комитет инженер Августин Бетанкур, с ним вместе трудились архитекторы Росси и Стасов. Главное внимание группа уделяла не строительству, а "управлению территориями", впервые был сформулирован принцип о необходимости соответствия всякого здания окружающему пейзажу и соседствующей застройке.
1880 год — население Петербурга стремительно росло, а вместе с ним и количество доходных домов. Потребовался запрет на многоэтажное строительство (все здания — не выше Зимнего дворца) и новый генплан. Архитектор Павел Сюзор разработал рекомендации для строительства секционных жилых домов, нижние этажи которых теперь снабжались магазинами с большими витринами. Возникла налаженная сеть проездов в городе.
1935 год — накануне революции существовало множество концепций развития Питера (например, Иван Фомин предлагал создать "русский Манхэттен" на затопляемой части острова Голодай), но все они остались на бумаге. Градостроительство возобновилось только в 1930-е годы с появлением Архитектурно-планировочного отдела Ленсовета, где командой специалистов был разработан новый генплан (в 1938-1939 годах переработан Барановым и Наумовым). Основное внимание уделялось развитию городских окраин и типизации жилых домов.
1948 год — война внесла коррективы в генплан Баранова и Наумова: нужно было не столько развивать, сколько восстанавливать. Большое внимание в новом варианте генплана уделялось улучшению коммунального хозяйства, кроме того, предполагалось, что город будет равномерно расти во всех направлениях и активно застроит территорию у Финского залива.
1966 год — Совет министров СССР утвердил генплан развития Санкт-Петербурга до 1990 года: его характерной особенностью стало внимание к развитию пригородных зон наравне с городскими. Эта идея дожила до 1987 года, когда был принят последний советский генплан города "на период до 2005 года". Он предусматривал развитие как окраин, так и всей Ленобласти в качестве социально-экономической агломерации.