3 декабря 1991 года Анатолий Лисицын был назначен исполняющим обязанности, а с 10 сентября 1992 года — главой администрации Ярославской области. В апреле 1993 года гайдаровский Институт экономических проблем переходного периода разработал для области экономико-инвестиционную программу, в регионе появился первый в России департамент инвестиций.
В 1995 году господин Лисицын набрал в первом туре выборов 51,5% голосов и был избран губернатором Ярославской области на четыре года. В декабре 1999 года он переизбрался с 63,88% голосов, а на следующих выборах в декабре 2003 года получил в первом туре 74,82% голосов. Это были последние прямые выборы губернатора области до 2017 года.
В июне 2004 года против Анатолия Лисицына было возбуждено дело о нанесении ущерба бюджету на 1,5 млрд руб. в связи с подписанием в 2001 году закона «О стимулировании экономического развития». В марте 2005 года дело было прекращено в связи с истечением срока давности. В 2006 году в ходе заседания областной думы он был утвержден губернатором области. По итогам выборов в Госдуму 2007 года область оказалась в тройке регионов с самым худшим результатом «Единой России» (ЕР) — 53,2%. Господин Лисицын при этом избрался в Госдуму и досрочно покинул пост губернатора.
С декабря 2007 года по апрель 2012 года регион возглавлял Сергей Вахруков. На выборах в Госдуму 2011 года ЕР показала здесь по партспискам худший результат по стране (29%), провал связывали с неэффективной работой губернатора, который конфликтовал с влиятельными группами в области, главами муниципалитетов, директорами крупных заводов. 28 апреля 2012 года губернатор досрочно покинул пост «по собственному желанию».
С мая 2012 года по июль 2016 года область возглавлял Сергей Ястребов. Его досрочной отставке предшествовал ряд коррупционных скандалов в областном правительстве. При нем 3 июля 2013 года мэр Ярославля Евгений Урлашов был задержан по подозрению во взяточничестве, а 18 июля отстранен от должности (позже суд приговорил его к 12,5 года колонии). В октябре 2013 года был арестован мэр Рыбинска Юрий Ласточкин, впоследствии приговоренный к 8,5 года колонии за растрату и взяточничество. В декабре 2014 года Ярославская облдума отменила прямые выборы мэров Ярославля и Рыбинска. По итогам 2015 года Сергей Ястребов занял последнее, 83-е место в рейтинге эффективности губернаторов, составленном Фондом развития гражданского общества.
С июля 2016 года по октябрь 2021 года губернатором Ярославской области был Дмитрий Миронов. На выборах 2017 года он набрал 79% голосов. Причиной досрочной отставки губернатора называли неудовлетворительные результаты области на выборах в Госдуму, где ЕР набрала 29,72% голосов.
12 октября 2021 года врио губернатора области стал Михаил Евраев.