Известна с XIV века, название получила в XVII веке из-за расположения царской Конюшенной слободы, вдоль которой жители складывали стога сена. К концу XVII века на улице начала селиться знать. Активное строительство на улице началось на рубеже XIX–XX веков после сооружения храма Христа Спасителя. В 1907–1909 годах был построен доходный дом Якова Филатова, известный как «дом под рюмкой» из-за угловой башни, внешне напоминающей перевернутую вниз рюмку.
С 1931 года улица фигурировала в документах в связи со строительством Дворца Советов на месте взорванного храма Христа Спасителя. В результате масштабного проекта вся улица должна была быть снесена, и вместо нее планировалась магистраль, связывающая Дворец Советов с Лужниками. В 1935 году улица была переименована в Метростроевскую в связи с прокладкой участка первой очереди Московского метрополитена.
С начала 1990-х Остоженка начала активно застраиваться. В 1992 году правительство Москвы учредило государственное предприятие «ГДЕЗ Остоженка», на которое было возложено возведение новых домов. В 1995 году появилось здание Международного московского банка, положившее начало масштабной застройке. В общей сложности в 1999–2003 годах был построен 21 жилой дом, образовался элитный район — так называемая золотая миля. Общая жилая площадь составляет 150 тыс. кв. м, всего построено около 250 квартир. По оценкам Forbes, их продажа должна была принести не менее $600 млн.
В настоящее время Остоженка является самой дорогой улицей России и СНГ, а также одной из самых дорогих в мире.