Воислав Шешель родился 11 октября 1954 года в Сараево (Югославия, ныне — Босния и Герцеговина).
В 1976 году окончил юрфак Сараевского университета, годом позже — магистратуру Белградского университета. Преподавал на факультете политологии Сараевского университета, преподавал политологию в Мичиганском университете (США). Защитил докторскую диссертацию в Белградском университете по теме «Политическая сущность милитаризма и фашизма».
В 1981 году был исключен из Союза коммунистов Югославии за критику режима Тито. В 1984 году осужден на восемь лет за контрреволюционную деятельность. В 1986 году освободился досрочно, после чего переехал в Белград.
В 1989 году стал одним из основателей Движения сербского возрождения, а в 1991-м создал Сербскую радикальную партию (СРП) и стал ее председателем. В 1990-х годах неоднократно задерживался по обвинениям в нарушении общественного порядка. В 1990 году, находясь в тюрьме, впервые выставил свою кандидатуру на пост президента Сербии и на выборах в декабре занял пятое место.
В 1991–1996 годах был депутатом сербского парламента, возглавлял фракцию СРП. В 1996–1998 годах — мэр муниципалитета Земун (пригород Белграда). На президентских выборах 1997 года одержал победу, но выборы были признаны несостоявшимися из-за недостаточной явки избирателей. На повторных выборах в декабре 1997 года занял второе место, уступив во втором туре социалисту Милану Милутиновичу.
В 1998–2000 годах был вице-президентом Сербии. Принимал участие в президентских выборах в 2002 года, но они также были признаны несостоявшимися из-за низкой явки.
В феврале 2003 года Международный трибунал по бывшей Югославии официально предъявил Воиславу Шешелю обвинения в преследованиях граждан в 1991–1993 годах по политическим, расовым и религиозным мотивам, а также депортациях, негуманных действиях, убийствах, пытках, жестоком обращении, разрушении сел, уничтожении и разграблении общественной и частной собственности в Боснии и Герцеговине, Хорватии и автономном сербском крае Воеводина.
В конце февраля 2003 года Воислав Шешель добровольно сдался МТБЮ. Суд по его делу начался в 2007 году. В 2009–2012 годах МТБЮ трижды выносил ему приговоры по второстепенным делам. 6 ноября 2014 года трибунал временно освободил Воислава Шешеля для лечения от рака, после чего он уехал в Белград.