В сентябре 1998 года Юрий Чайка обвинил экс-президента "Транснефти" Валерия Черняева в незаконной скупке 25% акций, розданных коллективу. В результате аукцион по приватизации оставшегося госпакета был отменен.
В ноябре 1999 года Минюст под руководством Юрия Чайки по суду снял с думских выборов движение "Спас" лидера РНЕ Александра Баркашова. Тогда же министерство активно занималось проверками партий "Отечество — Вся Россия" и ЛДПР. Победу на выборах одержали КПРФ и "Единство".
В 2000 году Юрию Чайке удалось отстоять контроль над Управлением исполнения наказаний (ныне ФСИН), на который претендовал генпрокурор Владимир Устинов. В июле 2005 года ФСИН удалось добиться передачи себе СИЗО ФСБ.
Минюст активно проявил себя в деле сокращения числа партий. После вступления в силу в июле 2001 года закона "О политических партиях" их число сократилось с 59 до 35.
Подчиненные Юрия Чайки помогли прокуратуре в ликвидации Национал-большевистской партии. Она не раз пыталась привести устав в соответствие с законом, но Минюст отказывался регистрировать поправки. 29 июня 2005 года Мособлсуд ликвидировал НБП.
20 июля 2004 года Служба судебных приставов (подчиняется Минюсту) объявила о продаже за налоговые долги основного актива ЮКОСа ОАО "Юганскнефтегаз". Оценщик Минюста банк Dresdner Kleinwort Wasserstein назвал справедливой цену в $15,7-18,3 млрд, стартовой стала цена в $8,65 млрд. Купленный ООО "Байкалфинансгруп" за $9,35 млрд "Юганскнефтегаз" достался "Роснефти".
С середины 2005 года Минюст вел кампанию по недопущению ряда партий к региональным выборам. В сентябре на основании документов ФРС Таганский суд Москвы сменил руководство Российской партии пенсионеров. Это стало основанием для снятия РПП с выборов в Костромской, Челябинской областях и Хабаровском крае. В 2006 году партию "Родина" сняли с выборов в ХМАО, Оренбургской, Нижегородской, Калининградской, Кировской и Курской областях за различные нарушения, выявленные ФРС.
В октябре 2005 года совладельцы ЮКОСа Михаил Ходорковский и Платон Лебедев отправились отбывать наказание в колонии города Краснокаменск (Читинская область) и поселка Харп (ЯНАО). ФСИН объяснила это отсутствием мест в колониях близ Москвы. Господин Ходорковский уже успел трижды побывать в штрафном изоляторе: за хранение запрещенных документов, за распитие чая в неположенном месте и за то, что поделился продуктами с другими заключенными.
В декабре 2005 года Юрий Чайка по поручению Владимира Путина представил в Совете Европы скандальный закон о некоммерческих организациях и смог получить от экспертов СЕ заключение, что он соответствует международным стандартам.