После этого Терри Гиллиам, который успел к тому времени снять собственный фильм "Джабберуоки", переключился на самостоятельное творчество. Для начала он снял "Бандитов времени" — абсурдную историю о путешествии по разным моментам мировой истории, в одном из эпизодов которой снялся Шон Коннери. После этого он ненадолго воссоединился с бывшими коллегами для съемок картины "Смысл жизни по Монти Пайтону", а потом выпустил фильм "Бразилия", который принято считать главным шедевром Терри Гиллиама. Эту картину сравнивали с произведениями Кафки и Оруэлла, называли одной из самых эффектных антиутопий в кино, восхищались потрясающим сюрреалистическим городом полупрошлого-полубудущего, который сумел здесь придумать режиссер.
"Бразилия" получила безупречную критику и, хотя и провалилась в прокате, закрепила за Гиллиамом статус одного из наиболее интересных режиссеров. После этой ленты Терри Гиллиам снял собственную версию "Приключений барона Мюнхаузена", а затем удивил всех, выпустив "Короля-рыбака" — неожиданно коммерческий фильм, историю странной дружбы спивающегося радиодиджея и юродивого бездомного, ищущего святой Грааль в современном Нью-Йорке. За эту картину Гиллиам получил Серебряного льва на фестивале в Венеции, несколько номинаций на "Оскар" и интересные предложения. От всех них — съемок фильмов "Кто подставил кролика Роджера?", "Форрест Гамп" и "Храброе сердце" — режиссер отказался.
Следующий фильм Терри Гиллиама — "12 обезьян" — вышел в 1995 году и стал для режиссера самым успешным. Снявшийся в главной роли Брюс Уиллис сыграл заключенного, которого из будущего посылают в прошлое для того, чтобы предотвратить уже случившуюся смертельную эпидемию. Несмотря на сложность сюжета и отсылы в творчество Альфреда Хичкока, фильм зрителям понравился и они потратили на билеты очень много денег. На волне успеха режиссер снял киноверсию культовой книги "Страх и ненависть в Лас-Вегасе" с Джонни Деппом в главной роли, а после этого решил, что пришло время воплотить в жизнь свою главную киномечту, что обернулось полным крахом. На съемках фильма по мотивам "Дон Кихота" режиссера и актеров постигли все возможные неприятности, и проект с бюджетом в $30 млн был свернут. После этого режиссер объявил сразу о трех проектах, из которых на экраны пока вышли только "Братья Гримм".